diff --git a/packages/backend/rolldown.config.ts b/packages/backend/rolldown.config.ts
index 8d8278fdd3..c454c915a0 100644
--- a/packages/backend/rolldown.config.ts
+++ b/packages/backend/rolldown.config.ts
@@ -3,6 +3,7 @@ import { version as summalyVersion } from '@misskey-dev/summaly';
 import type { Plugin, ExternalOption } from 'rolldown';
 import { execa, execaNode } from 'execa';
 import type { ResultPromise } from 'execa';
+import fkill from 'fkill';
 import esmShim from '@rollup/plugin-esm-shim';
 
 /**
@@ -10,6 +11,7 @@ import esmShim from '@rollup/plugin-esm-shim';
  */
 function backendDevServerPlugin(): Plugin {
 	let backendProcess: ResultPromise | null = null;
+	let backendShutdownPromise: Promise<void> | null = null;
 
 	async function runBuildAssets() {
 		await execa('pnpm', ['run', 'build-assets'], {
@@ -20,12 +22,31 @@ function backendDevServerPlugin(): Plugin {
 	}
 
 	async function killBackendProcess() {
-		if (backendProcess) {
-			backendProcess.catch(() => {}); // backendProcess.kill()によって発生する例外を無視するためにcatch()を呼び出す
-			backendProcess.kill();
-			await new Promise(resolve => backendProcess!.on('exit', resolve));
-			backendProcess = null;
-		}
+		if (backendShutdownPromise) return backendShutdownPromise;
+		if (!backendProcess) return;
+
+		const processToKill = backendProcess;
+		backendProcess = null;
+		processToKill.catch(() => {}); // プロセスの終了によって発生する例外を無視するためにcatch()を呼び出す
+
+		backendShutdownPromise = (async () => {
+			if (process.platform === 'win32' && processToKill.pid != null) {
+				await fkill(processToKill.pid, {
+					force: true,
+					tree: true,
+					silent: true,
+					waitForExit: 5000,
+				});
+			} else {
+				processToKill.kill();
+			}
+
+			await processToKill.catch(() => {});
+		})().finally(() => {
+			backendShutdownPromise = null;
+		});
+
+		return backendShutdownPromise;
 	}
 
 	return {
@@ -49,6 +70,9 @@ function backendDevServerPlugin(): Plugin {
 				await runBuildAssets();
 			}
 		},
+		async closeWatcher() {
+			await killBackendProcess();
+		},
 	};
 }
 
diff --git a/scripts/dev.mjs b/scripts/dev.mjs
index 54fba71f0f..3b7597182b 100644
--- a/scripts/dev.mjs
+++ b/scripts/dev.mjs
@@ -10,104 +10,264 @@ import { execa } from 'execa';
 const _filename = fileURLToPath(import.meta.url);
 const _dirname = dirname(_filename);
 
-await execa('pnpm', ['clean'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
+/** @type {Set<import('execa').ResultPromise>} */
+const childProcesses = new Set();
+/** @type {Set<import('execa').ResultPromise>} */
+const persistentChildProcesses = new Set();
+let shuttingDown = false;
+let persistentChildProcessesStarted = false;
+let persistentChildProcessFailed = false;
+/** @type {Promise<void> | null} */
+let shutdownPromise = null;
+
+/**
+ * 開発用コマンドを起動し、終了時にまとめて停止できるよう追跡する。
+ * Windows では Ctrl+C の配信先を分離し、出力を親コンソールへ中継する。
+ *
+ * @param {string} command - 実行するコマンド。
+ * @param {string[]} args - コマンドへ渡す引数。
+ * @param {import('execa').Options} options - execa の起動オプション。
+ * @returns {import('execa').ResultPromise} 起動した子プロセス。
+ */
+function spawnChildProcess(command, args, options) {
+	const isWindows = process.platform === 'win32';
+	const pnpmPath = _dirname + '/../node_modules/pnpm/bin/pnpm.mjs';
+	const windowsCommand = [process.execPath, pnpmPath, ...args]
+		.map(argument => `"${argument}"`)
+		.join(' ');
+	const executable = isWindows && command === 'pnpm' ? process.env.ComSpec ?? 'cmd.exe' : command;
+	const executableArgs = isWindows && command === 'pnpm'
+		? ['/d', '/s', '/c', `start "" /b /wait ${windowsCommand}`]
+		: args;
+	const childProcess = execa(executable, executableArgs, isWindows ? {
+		...options,
+		// `start /b` keeps the process in the current console without forwarding
+		// Ctrl+C, allowing only this supervisor to coordinate the shutdown.
+		windowsVerbatimArguments: true,
+		windowsHide: false,
+		stdout: 'pipe',
+		stderr: 'pipe',
+		buffer: false,
+	} : options);
+
+	if (isWindows) {
+		if (options.stdout != null) childProcess.stdout?.pipe(options.stdout, { end: false });
+		if (options.stderr != null) childProcess.stderr?.pipe(options.stderr, { end: false });
+	}
+
+	childProcesses.add(childProcess);
+	return childProcess;
+}
+
+/**
+ * 子プロセスの終了を待機し、追跡対象から取り除く。
+ *
+ * @param {string} command - 実行するコマンド。
+ * @param {string[]} args - コマンドへ渡す引数。
+ * @param {import('execa').Options} options - execa の起動オプション。
+ * @returns {Promise<import('execa').Result>} 子プロセスの実行結果。
+ */
+async function runChildProcess(command, args, options) {
+	const childProcess = spawnChildProcess(command, args, options);
+
+	try {
+		return await childProcess;
+	} finally {
+		childProcesses.delete(childProcess);
+	}
+}
+
+/**
+ * 常駐する子プロセスがすべて終了していれば、終了結果を引き継いで親も終了する。
+ *
+ * @returns {void}
+ */
+function shutdownIfAllPersistentChildProcessesStopped() {
+	if (shuttingDown || !persistentChildProcessesStarted || persistentChildProcesses.size > 0) return;
+
+	void shutdown(persistentChildProcessFailed ? 1 : 0);
+}
+
+/**
+ * 常駐する子プロセスを起動し、終了時の追跡解除・エラー出力・親の終了判定を設定する。
+ *
+ * @param {string} command - 実行するコマンド。
+ * @param {string[]} args - コマンドへ渡す引数。
+ * @param {import('execa').Options} options - execa の起動オプション。
+ * @returns {void}
+ */
+function startChildProcess(command, args, options) {
+	const childProcess = spawnChildProcess(command, args, options);
+	persistentChildProcesses.add(childProcess);
+
+	void childProcess.then(() => {
+		childProcesses.delete(childProcess);
+		persistentChildProcesses.delete(childProcess);
+		shutdownIfAllPersistentChildProcessesStopped();
+	}, error => {
+		childProcesses.delete(childProcess);
+		persistentChildProcesses.delete(childProcess);
+		if (!shuttingDown) {
+			persistentChildProcessFailed = true;
+			console.error(error);
+			shutdownIfAllPersistentChildProcessesStopped();
+		}
+	});
+}
+
+/**
+ * 子プロセスとその配下のプロセスを停止し、終了を待機する。
+ *
+ * @param {import('execa').ResultPromise} childProcess - 停止する子プロセス。
+ * @returns {Promise<void>}
+ */
+async function stopChildProcess(childProcess) {
+	if (process.platform === 'win32' && childProcess.pid != null) {
+		const result = await execa('taskkill', ['/pid', childProcess.pid.toString(), '/t', '/f'], {
+			reject: false,
+		});
+		if (result.failed) childProcess.kill();
+	} else {
+		childProcess.kill();
+	}
+
+	await childProcess.catch(() => {});
+}
+
+/**
+ * 追跡中の子プロセスを一度だけ停止して、指定した終了コードで終了する。
+ *
+ * @param {number} exitCode - 親プロセスに返す終了コード。
+ * @returns {Promise<void>} 実行中または完了した停止処理。
+ */
+function shutdown(exitCode) {
+	if (shutdownPromise != null) return shutdownPromise;
+
+	shuttingDown = true;
+	shutdownPromise = (async () => {
+		await Promise.allSettled([...childProcesses].map(stopChildProcess));
+		process.exit(exitCode);
+	})();
+
+	return shutdownPromise;
+}
+
+process.on('SIGINT', () => {
+	void shutdown(0);
 });
 
-// アセットのビルドで依存しているので一番最初に必要
-await execa('pnpm', ['--filter', 'i18n', 'build'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
+process.on('SIGTERM', () => {
+	void shutdown(0);
 });
 
-await Promise.all([
-	execa('pnpm', ['build-pre'], {
+try {
+	await runChildProcess('pnpm', ['clean'], {
 		cwd: _dirname + '/../',
 		stdout: process.stdout,
 		stderr: process.stderr,
-	}),
-	execa('pnpm', ['build-assets'], {
+	});
+
+	// アセットのビルドで依存しているので一番最初に必要
+	await runChildProcess('pnpm', ['--filter', 'i18n', 'build'], {
 		cwd: _dirname + '/../',
 		stdout: process.stdout,
 		stderr: process.stderr,
-	}),
-	execa('pnpm', ['--filter', 'backend...', '--filter=!backend', 'build'], {
+	});
+
+	await Promise.all([
+		runChildProcess('pnpm', ['build-pre'], {
+			cwd: _dirname + '/../',
+			stdout: process.stdout,
+			stderr: process.stderr,
+		}),
+		runChildProcess('pnpm', ['build-assets'], {
+			cwd: _dirname + '/../',
+			stdout: process.stdout,
+			stderr: process.stderr,
+		}),
+		runChildProcess('pnpm', ['--filter', 'backend...', '--filter=!backend', 'build'], {
+			cwd: _dirname + '/../',
+			stdout: process.stdout,
+			stderr: process.stderr,
+		}),
+		// icons-subsetterは開発段階では使用されないが、型エラーを抑制するためにはじめの一度だけビルドする
+		runChildProcess('pnpm', ['--filter', 'icons-subsetter', 'build'], {
+			cwd: _dirname + '/../',
+			stdout: process.stdout,
+			stderr: process.stderr,
+		}),
+		runChildProcess('pnpm', ['--filter', 'misskey-js', 'build'], {
+			cwd: _dirname + '/../',
+			stdout: process.stdout,
+			stderr: process.stderr,
+		}),
+	]);
+
+	startChildProcess('pnpm', ['build-pre', '--watch'], {
 		cwd: _dirname + '/../',
 		stdout: process.stdout,
 		stderr: process.stderr,
-	}),
-	// icons-subsetterは開発段階では使用されないが、型エラーを抑制するためにはじめの一度だけビルドする
-	execa('pnpm', ['--filter', 'icons-subsetter', 'build'], {
+	});
+
+	startChildProcess('pnpm', ['build-assets', '--watch'], {
 		cwd: _dirname + '/../',
 		stdout: process.stdout,
 		stderr: process.stderr,
-	}),
-	execa('pnpm', ['--filter', 'misskey-js', 'build'], {
+	});
+
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'backend', 'dev'], {
 		cwd: _dirname + '/../',
 		stdout: process.stdout,
 		stderr: process.stderr,
-	}),
-]);
+	});
 
-execa('pnpm', ['build-pre', '--watch'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'frontend', 'watch'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['build-assets', '--watch'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'frontend-embed', 'watch'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'backend', 'dev'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'sw', 'watch'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'frontend', 'watch'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'misskey-js', 'watch', '--no-clean'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'frontend-embed', 'watch'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'i18n', 'watch', '--no-clean'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'sw', 'watch'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'misskey-reversi', 'watch', '--no-clean'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'misskey-js', 'watch', '--no-clean'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	startChildProcess('pnpm', ['--filter', 'misskey-bubble-game', 'watch', '--no-clean'], {
+		cwd: _dirname + '/../',
+		stdout: process.stdout,
+		stderr: process.stderr,
+	});
 
-execa('pnpm', ['--filter', 'i18n', 'watch', '--no-clean'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
-
-execa('pnpm', ['--filter', 'misskey-reversi', 'watch', '--no-clean'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
-
-execa('pnpm', ['--filter', 'misskey-bubble-game', 'watch', '--no-clean'], {
-	cwd: _dirname + '/../',
-	stdout: process.stdout,
-	stderr: process.stderr,
-});
+	persistentChildProcessesStarted = true;
+	shutdownIfAllPersistentChildProcessesStopped();
+} catch (error) {
+	if (!shuttingDown) {
+		console.error(error);
+		await shutdown(1);
+	}
+}